Как оказалось, молодая жена Хефнера, 30-летняя Кристал Харрис (Crystal Harris) не получит ни цента. Еще до заключения брака Хеф боялся, что супруга его разорит. Поэтому он настоял на подписании брачного договора, по которому после его смерти Кристал не достанется ничего из его денег и имущества.
Наследниками Хью стали четверо его детей: трое сыновей и дочь от разных браков. Также часть денег будет перечислена благотворительным организациям, которые Хефнер поддерживал при жизни, и Университету Южной Калифорнии.
Хефнер и Харис были помолвлены с 2011 года, однако перед свадьбой пара сильно поругалась, и церемонию отменили. Позже Кристал признавалась, что она испугалась ответственности. Кроме того, 26-летнюю невесту не устраивала их с Хефнером сексуальная жизнь.
Однако в 2012 году свадьба все-таки состоялась.